Jaký typ chemikálie je cyklohexanon? Klasifikace, vlastnosti a použití

Cyklohexanon (CAS 108-94-1) je cyklický keton – šestiuhlíkový kruh s karbonylovou skupinou (C=}O) zabudovanou do kruhové struktury. Molekulární vzorec C₆H₀O,molekulová hmotnost 98,14 g/mol.

V praxi se projevuje ve dvou velmi odlišných kontextech: jako rozpouštědlo v nátěrech a lepidlech a jako klíčová surovina pro výrobu kaprolaktamu, ze kterého je vyroben Nylon 6. Tato dvě použití se příliš nepřekrývají, ale obě závisí na stejné základní chemii.

1. Jak je cyklohexanon klasifikován jako chemikálie?

Cyklohexanon se nachází v průsečíku tří klasifikačních systémů a na kterém z nich záleží, závisí na tom, co s ním děláte.

Z hlediska strukturní chemie je to analicyklický keton- karbonylová skupina je součástí nasyceného šesti-uhlíkového kruhu, není připojena k aromatickému kruhu jako v acetofenonu a nesedí na otevřeném uhlíkovém řetězci jako v acetonu nebo MEK. Tato kruhová struktura je to, co mu dává odlišné solventnostní chování a mnohem vyšší bod varu než lineární ketony podobné molekulové hmotnosti.

Z regulačního a dopravního hlediska je klasifikován jakoorganická sloučenina, hořlavá kapalina- UN 1915, třída 3, obalová skupina III.

Z obchodního hlediska spadá podprůmyslová ketonová rozpouštědla, vedle acetonu, MEK a MIBK -, ale zaujímá pomalu-vypařující se, vysoce{2}}solventní konec této skupiny.

2. Co vlastně znamená molekulární struktura cyklohexanonu pro výkon?

Karbonylová skupina (C=}O) na nasyceném kruhu vytváří specifickou kombinaci vlastností, které ketony s otevřeným-řetězcem nemají.

Vazba C=O je polární - dipólový moment přibližně 3,08 D -, což dává cyklohexanonu schopnost rozpouštět polární pryskyřice, jako je PVC a epoxid. Ale zbytek molekuly je nepolární uhlíkový kruh, což znamená, že má také afinitu ke gumě a dalším nepolárním materiálům. Proto dokáže rozpustit věci, se kterými se potýkají rozpouštědla s jednou-polární polaritou.

Jeho Hansenovy parametry rozpustnosti jsou δD=17.8, δP=6.3, δH=5.1 MPa½.Rozpustnost ve vodě je přibližně 8,7 g/100 ml při 20 stupních- částečně mísitelný, ne zcela, což je důležité ve formulacích, kde je třeba kontrolovat kontaminaci vody.

Nasycený kruh také znamená žádné C=C dvojné vazby, což poskytuje lepší tepelnou stabilitu než aromatické ketony. To je důležité, když se používá jako reakční médium při zvýšených teplotách při syntéze kaprolaktamu.

Bod varu je 155,6 stupně. Pro srovnání, aceton vře při 56,1 stupně a MEK při 79,6 stupni. Tato mezera v bodu varu se přímo promítá do rozdílů v rychlosti odpařování - cyklohexanon se odpařuje mnohem pomaleji, což je přesně to, co určité aplikace povlaků potřebují.

3. k čemu se používá cyklohexanon?

Výroba kaprolaktamuje tam, kam to jde nejvíc. Cyklohexanon reaguje s hydroxylaminem za vzniku cyklohexanonoximu, který pak prochází Beckmannovým přeskupením za vzniku kaprolaktamu - monomeru pro vlákno nylon 6, kobercovou přízi a technické plasty. Zařízení provozující tento proces vyžadují čistotu vyšší nebo rovnou 99,0 % s přísnou kontrolou nečistot cyklohexanolu a cyklohexanu.

Nátěry, barvy a inkoustyjsou hlavní aplikací rozpouštědel. Rychlost odpařování je přibližně 0,32 vzhledem k n-butylacetátu - dostatečně pomalá, aby měl povlak čas se řádně vyrovnat, než opustí rozpouštědlo. Rychle-odpařující se rozpouštědla, jako je aceton, způsobují dírky a pomerančovou-slupku ve vysoce lesklých systémech-. Z tohoto důvodu se cyklohexanon používá ve vypalovacích smaltech, lacích na dřevo, základních nátěrech na kov a hlubotiskových barvách.

Lepidla a tmely- zejména lepidla na boty na bázi PVC-, laminovací lepidla a průmyslové tmely - spoléhají na svou schopnost rozpouštět termoplastické pryskyřice čistě bez zanechání zbytků.

Zpracování pryžepoužití zahrnují bobtnadlo během míchání a čištění rozpouštědla pro míchací zařízení, hlavně při výrobě nitrilkaučuku a neoprenu.

Menší{0}}objemová použití zahrnují formulaci pesticidů, farmaceutickou syntézu, odmašťování kovů a laboratorní práce.

4. Fyzikální a chemické vlastnosti cyklohexanonu

Tyto specifikace představují naši standardní exportní třídu. COA a SDS jsou k dispozici na vyžádání - vzorky mohou být také uspořádány pro kvalifikační testování.

[Vyžádejte si COA, SDS a vzorek →Tianjin Gnee Biotech Co., Ltd.]

5. Bezpečnost cyklohexanonu: GHS klasifikace a požadavky na manipulaci

Cyklohexanon má bod vzplanutí v uzavřeném -kelímku 44 stupňů, což jej klasifikuje jako hořlavou kapalinu GHS kategorie 3. To je teplejší než MEK ​​(−9 stupňů ) nebo aceton (−18 stupňů ), což usnadňuje skladování -, ale stále to vyžaduje vybavení odolné proti výbuchu- a oddělení od zdrojů tepla a oxidačních činidel.

GHS klasifikace nebezpečnosti (cyklohexanon):

Manipulace s cyklohexanonem:rukavice odolné proti chemikáliím- (nitrilové nebo neoprenové) a ochranné brýle. Pracovní expoziční limit ACGIH pro cyklohexanon je 25 ppm TLV-TWA. V uzavřených prostorách je nutná ventilace - prodloužená inhalace nad touto prahovou hodnotou je ve studiích expozice na pracovišti spojena s únavou CNS.

6. Cyklohexanon vs. aceton vs. MEK vs. MIBK

Tyto čtyři ketony se pravidelně objevují, když formulátoři vybírají rozpouštědla. Rozdíly nejsou jemné.

Cyklohexanon se odpařuje nejpomaleji a má nejsilnější rozpouštěcí schopnost pro pryskyřice s vysokou -MW. To přichází s vyšší jednotkovou cenou a vyšším bodem vzplanutí. Aceton je opakem - levný, rychlý, plně mísitelný s vodou-, ale slabý při rozpouštění PVC a náchylný ke vzniku povrchových defektů v nátěrech. MEK a MIBK sedí mezi nimi.

Správná volba závisí na požadavcích na dobu schnutí, typu pryskyřice a na přijatelné povrchové úpravě.

7. Získávání cyklohexanonu: Balení, jakosti a export

Standardní stupně:

Větší nebo rovno 99,0 % (komerční/průmyslové) - nátěry, lepidla, pryž, kaprolaktam

Větší nebo rovno 99,5 % (reagent) - farmaceutická syntéza, laboratoř

Formáty balení:Ocelové sudy o objemu 200 l · přepravky IBC (1 000 l) · nádrž ISO nebo flexi{3}}nádrž (20–24 MT na kontejner 20 stop)

Standardní exportní dokumenty:COA · SDS · obchodní faktura · seznam balení · prohlášení o nebezpečném zboží (UN 1915, třída 3, PG III)

Tianjin Gnee Biotech Co., Ltd. - Dodavatel cyklohexanonu

Tianjin Gnee Biotech Co., Ltd. (est. 2016) je chemická obchodní a exportní společnost se sídlem v Tianjinu v Číně, která dodávákomerční-cyklohexanon (CAS 108-94-1, větší nebo rovno 99,0 % GC)průmyslovým zákazníkům v celé Asii a Evropě.

Standardní balení: 200L ocelové sudy · IBC přepravky (1 000L) · ISO nádrž. Kompletní exportní dokumentace obsahuje: COA, SDS, obchodní fakturu, seznam balení a prohlášení o nebezpečném zboží (UN 1915, třída 3, PG III).

Pro ceny, vzorky nebo požadavky na dokumentaci kontaktujte Tianjin Gnee Biotech prostřednictvím oficiálních kanálů.

Často kladené otázky o cyklohexanonu

Q1: K čemu se cyklohexanon používá?
Dvě hlavní použití. Za prvé je to surovina pro kaprolaktam, což je monomer pro nylon 6 - používaný v textilních vláknech, kobercích a technických plastech. Za druhé, je to průmyslové rozpouštědlo v nátěrech, lepidlech a zpracování pryže, kde jeho pomalá rychlost odpařování a silná rozpustnost pryskyřice jsou klíčovými výhodami oproti lehčím ketonům, jako je aceton nebo MEK.

Q2: Je cyklohexanon stejný jako cyklohexan?
Ne. Cyklohexan (C₆H₁₂, CAS 110-82-7) je nasycený uhlovodík - bez funkční skupiny, nepolární, používaný hlavně jako rozpouštědlo nebo jako surovina. Cyklohexanon (C₆H10O, CAS 108-94-1) má na kruhu karbonylovou skupinu, která mu dodává polaritu, rozpustnost a chemickou reaktivitu. Při výrobě nylonu 6 je cyklohexan typicky předřazeným materiálem, který se oxiduje za vzniku cyklohexanonu.

Q3: Jakou čistotu potřebuji při objednávání cyklohexanonu?
Větší nebo rovno 99,0 % pro nátěry, lepidla, pryž a kaprolaktamový přívod. Větší nebo rovno 99,5 % pro farmaceutické nebo analytické aplikace. Při kontrole COA jsou klíčovými parametry čistota GC, obsah vody (metoda Karla Fischera), kyselost, barva APHA a hustota při 20 stupních.

Q4: Jaký je bod vzplanutí cyklohexanonu?
Uzavřený kelímek na 44 stupňů - Hořlavá kapalina GHS kategorie 3. Vyžaduje se skladovací a manipulační zařízení-odolné proti výbuchu. Zasílá jako UN 1915, třída 3, obalová skupina III, která vyžaduje dokumentaci nebezpečného zboží pro všechny druhy dopravy.

Q5: Jak se vyrábí cyklohexanon?
Většina komerční výroby využívá oxidaci cyklohexanu vzduchem při 150–160 stupních a 0,8–1,0 MPa, čímž vzniká směs cyklohexanonu a cyklohexanolu (olej KA). Cyklohexanolová frakce je poté dehydrogenována na měděných-katalyzátorech při 200–250 stupních, aby se získal další cyklohexanon. Menší část dodávky pochází z přímé dehydrogenace cyklohexanolu.

Q6: Jaký je rozdíl mezi cyklohexanonem a kaprolaktamem?
Cyklohexanon je meziprodukt; Kaprolaktam (CAS 105-60-2) je produkt z něj vyrobený. Konverze probíhá: cyklohexanon + hydroxylamin → cyklohexanonoxim → kaprolaktam (přes Beckmannův přesmyk v kyselině sírové). Kaprolaktam se poté polymeruje na Nylon 6. Sekvence dodavatelského řetězce: cyklohexan → cyklohexanon → kaprolaktam → Nylon 6.

Q7: Může být cyklohexanon přepravován mezinárodně?
Ano. OSN 1915, třída 3, PG III. Námořní přeprava podle kódu IMDG (EmS F-E, S-D); letecká přeprava v nákladním letadle pouze podle IATA DGR Packing Instruction 364. Požadované dokumenty: SDS, prohlášení o nebezpečném zboží, COA, obchodní faktura, seznam balení. Zásilky nádrží ISO navíc vyžadují certifikáty o kalibraci a čištění nádrží.

Q8: Kdo vyrábí cyklohexanon?

Mezi hlavní výrobce patří BASF (Německo), Fibrant (Nizozemsko, dříve součást DSM) a Capro Corporation (Jižní Korea). V Číně je výroba soustředěna mezi velké petrochemické skupiny. Vývozní dodávky z Číny jsou dostupné prostřednictvím chemických obchodních společností - Tianjin Gnee Biotech Co., Ltd. (est. 2016, Henan) je jedním z příkladů vývozce se sídlem v Číně, který dodává na mezinárodní trhy komerční-cyklohexanon ve formě sudů a IBC.