Vlastnosti dichlormethanu
Dichlormethan (CH2Cl2, CAS 75-09-2), běžně označovaný jako DCM a také nazývaný methylenchlorid, je bezbarvá těkavá kapalina se sladkým zápachem podobným chloroformu. Je hustší než voda, s hustotou asi 1,33 g/cm³ a má bod varu přibližně 40 stupňů. DCM je členem skupiny chlorovaných rozpouštědel a patří mezi nejméně toxické chlorované methany, i když stále platí limity expozice na pracovišti.
Když se DCM a voda protřepávají a nechají se usadit, vytvoří se dvě odlišné vrstvy: organická vrstva DCM na dně a vodná vrstva nahoře. Pouze malé množství DCM se rozpustí ve vodě a stejně malé množství vody se rozpustí v DCM.
Polarita a dielektrická konstanta
Klíč k pochopení tohoto chování spočívá v molekulární polaritě. Voda je silně polární rozpouštědlo s vysokou dielektrickou konstantou asi 80 při 20 stupních. DCM má dielektrickou konstantu asi 9,1, což jej řadí do středního rozsahu: je polárnější než hexan, ale mnohem méně polární než voda.
V chemii praktické pravidlo podobného rozpouští podobné uvádí, že rozpouštědla s podobnou polaritou mají tendenci být mísitelná, zatímco rozpouštědla s velmi odlišnou polaritou mají tendenci se oddělovat. Velká mezera mezi dielektrickými konstantami vody a DCM znamená, že molekuly vody mezi sebou interagují mnohem silněji prostřednictvím vodíkových vazeb než s molekulami DCM. Tato energetická preference odděluje obě kapaliny do samostatných fází.
Molekulární struktura a dipólové jevy
Přestože je každá vazba uhlík{0}}chloru v DCM polární, molekula jako celek má pouze malý čistý dipólový moment. Tetraedrická geometrie molekuly CH2Cl2 částečně ruší jednotlivé vazebné dipóly a ponechává molekulu, která se ve svých interakcích s jinými druhy chová jako jen slabě polární.
Ještě důležitější je, že DCM nemůže vytvářet silné vodíkové vazby s vodou. Atomy vodíku v DCM jsou vázány na uhlík, nikoli na kyslík nebo dusík, takže nemohou darovat vodíkové vazby o síle, kterou tvoří voda mezi svými vlastními molekulami. Atomy chloru mohou fungovat pouze jako slabé akceptory vodíkových-vazeb. Výsledkem je, že energie získaná smícháním DCM s vodou je malá a penalizace entropie v podobě narušení sítě vodních vodíkových-vazeb není kompenzována.
Kvantitativní rozpustnost
Při 20 stupních je rozpustnost DCM ve vodě zhruba 1,3 g na 100 ml a rozpustnost vody v DCM je podobně nízká. Tato čísla jsou dostatečně malá, že pro většinu praktických účelů jsou DCM a voda považovány za nemísitelné a jsou odděleny dekantací nebo dělicí nálevkou. Nízký stupeň vzájemné rozpustnosti je někdy problémem při extrakční práci, kde vodná vrstva může zadržovat stopová množství DCM, která musí být odstraněna v následných krocích.
Praktické důsledky v průmyslu a laboratoři
Extrakce kapalinou-kapalinou: DCM je klasické rozpouštědlo pro extrakci organických sloučenin z vodných roztoků, protože tvoří čistou, hustou organickou vrstvu.
Odmašťování a čištění: špatná mísitelnost s vodou umožňuje čističům na bázi DCM-odstraňovat oleje a mastnotu, a poté lze vodní fázi oddělit a ošetřit.
Regenerace rozpouštědla: Rozdíl v hustotě a separace čisté fáze činí regeneraci DCM z procesní vody relativně přímočarou usazováním a destilací.
Kontrola životního prostředí: protože DCM je těkavá organická sloučenina s obavami z perzistence, s odpadními proudy obsahujícími DCM se musí zacházet v souladu s předpisy na ochranu životního prostředí.
Často kladené otázky
Proč se DCM nemíchá s vodou?
DCM a voda mají velmi odlišnou polaritu a schopnost vázat vodík-. Voda tvoří silnou vodíkovou-síť, která vylučuje slabě polární molekuly DCM, takže se tyto dvě kapaliny oddělují do odlišných vrstev.
Je dichlormethan totéž co methylenchlorid?
Ano. Dichlormethan a methylenchlorid jsou dva názvy pro stejnou sloučeninu, CH2Cl2, CAS 75-09-2, zkráceně DCM.
Je DCM polární nebo -nepolární?
DCM je slabě polární rozpouštědlo s dielektrickou konstantou asi 9,1. Je polárnější než uhlovodíky, jako je hexan, ale mnohem méně polární než voda.
Proč se při extrakci používá DCM?
DCM se používá při extrakci, protože rozpouští širokou škálu organických sloučenin, je nemísitelný s vodou, má vhodnou hustotu a rychle se odpařuje při nízké teplotě.
Je DCM těžší než voda?
Ano. DCM má hustotu asi 1,33 g/cm³, takže organická vrstva klesá pod vodnou vrstvu, když se obě smíchají.
Je manipulace s DCM nebezpečná?
DCM vyžaduje opatrnost: je to těkavé rozpouštědlo s expozičními limity na pracovišti, může dráždit kůži a oči a měl by být používán s ventilací a vhodnými osobními ochrannými prostředky.
